Дин это человек, который абсолютно не уважает закон и власть. Он очень уверен в себе, он никого и ничего не боится, он может пойти куда угодно, делать что угодно, "закадрить" любую девушку. Он всё время врёт обо всём: о себе, о своей жизни, о своих чувствах. Ему совсем не просто выражать чувства, которые он испытывает к близким ему людям. Он всегда иронизирует в слегка "сентиментальных" моментах. Его единственная цель в жизни – идти по следам своего отца и уничтожать сверхъестественные силы. Он живет свою жизнь на скорости 200 км в час, и мы можем с трудом его представить с семьёй в собственном доме. Он не понимает, почему его брат Сэм решил уехать учиться в университет вместо того, чтобы заниматься охотой с ним и со своим отцом.

В то же время, от серии к серии, Дин проявляет себя всё больше, и это делает из него очень притягательного персонажа